Di kaki Pegunungan Kaatskil ada sebuah desa tua yang didirikan oleh imigran Belanda di masa penjajahan. Pada zaman kuno, ketika wilayah ini masih merupakan provinsi Inggris, hiduplah seorang lelaki yang baik hati dengan nama Rip Van Winkle. Semua tetangga mencintainya, tetapi istrinya sangat pemarah sehingga dia mencoba meninggalkan rumah lebih sering agar tidak mendengar pelecehannya. Suatu hari, Rip pergi berburu di pegunungan. Ketika dia hendak pulang, seorang lelaki tua memanggilnya. Terkejut bahwa seorang pria berada di tempat yang sepi, Rip bergegas membantu. Pria tua itu mengenakan pakaian tua Belanda dan membawa per barel di pundaknya - tampaknya dengan vodka. Rip membantunya mendaki lereng. Orang tua itu diam sepanjang jalan. Setelah melewati ngarai, mereka pergi ke sebuah lubang, mirip dengan amfiteater kecil. Di tengah di permukaan yang halus, sebuah perusahaan aneh bermain skittles. Semua pemain berpakaian seperti lelaki tua itu, dan mengingatkan Rip akan gambar seorang seniman Flemish yang tergantung di ruang tamu seorang pendeta desa. Meskipun mereka bersenang-senang, wajah mereka tetap menunjukkan ekspresi tegas. Semua orang diam, dan hanya suara langkah kaki yang memecah kesunyian. Lelaki tua itu mulai menuangkan vodka ke dalam cangkir besar dan memberi isyarat kepada Rip bahwa itu harus dibawa ke para pemain. Mereka minum dan kembali ke permainan. Rip juga tidak tahan dan minum beberapa cangkir vodka. Kepalanya mendung dan dia tertidur nyenyak.
Rip bangun di atas bukit yang sama tempat dia pertama kali memperhatikan lelaki tua itu di malam hari. Itu pagi. Dia mulai mencari senjata, tetapi bukannya mencari senapan baru, dia menemukan senjata rakitan yang lusuh dan dimakan karat di dekatnya. Rip berpikir bahwa para pemain lama telah memainkan lelucon kejam dengannya dan, setelah meminum vodka, mengganti senjatanya, dia mengklik anjing itu, tetapi menghilang. Kemudian Rip memutuskan untuk mengunjungi tempat kesenangan kemarin dan meminta pistol dan seekor anjing dari para pemain. Setelah bangkit berdiri, ia merasakan nyeri sendi dan menyadari bahwa ia tidak memiliki mobilitas sebelumnya. Ketika dia mencapai jalan di mana lelaki tua itu mendaki gunung sehari sebelumnya, aliran gunung mengalir di tempatnya, dan ketika dia hampir tidak mencapai tempat di mana jalan menuju ke amfiteater berada, tebing terjal menghalangi jalannya. Rip memutuskan untuk kembali ke rumah. Mendekati desa, ia bertemu beberapa orang yang sama sekali tidak dikenal dengan pakaian aneh. Desa juga telah berubah - telah tumbuh dan menjadi lebih ramai. Tidak ada satu pun wajah yang dikenal di sekitarnya, dan semua orang memandangi Rip dengan heran. Sambil memegang dagunya, Rip menemukan bahwa ia telah menumbuhkan janggut panjang berwarna abu-abu. Ketika dia mendekati rumahnya, dia melihat bahwa dia hampir hancur berantakan. Rumah itu kosong. Rip pergi ke zucchini, tempat para "filsuf" dan sepatu biasanya bertemu, tetapi ada sebuah hotel besar di tempat zucchini. Rip melihat tanda itu dan melihat bahwa raja George III yang digambarkan di atasnya juga telah berubah tanpa bisa dikenali: seragam merahnya berubah menjadi biru, alih-alih tongkat kerajaan ada pedang di tangannya, topi segitiga memahkotai kepalanya, dan "Jenderal Washington" tertulis di bawah. Di depan hotel ramai orang. Semua orang mendengarkan subjek kurus yang mengoceh tentang hak-hak sipil, tentang pemilihan, tentang anggota Kongres, tentang para pahlawan 1776 dan tentang hal-hal lain yang sama sekali tidak diketahui oleh Rip. Rip ditanya apakah dia seorang federalis atau demokrat. Dia tidak mengerti apa-apa. Seorang lelaki bertopi kekar ketat ditanyai apa hak Rip datang ke tempat pemungutan suara dengan senjata. Rip mulai menjelaskan bahwa dia adalah penduduk lokal dan subjek setia rajanya, tetapi sebagai tanggapan ada teriakan: "Spy! Tori! Tunggu! " Rip mulai dengan rendah hati membuktikan bahwa dia tidak berniat melakukan sesuatu yang salah dan hanya ingin melihat salah satu tetangga yang biasanya berkumpul di kedai minuman. Dia diminta untuk memberikan nama mereka. Hampir semua orang yang dia namai sudah lama meninggal. "Apakah ada orang di sini yang tahu Rip Van Winkle?" Dia menangis. Dia ditunjukkan seorang pria berdiri di dekat pohon. Dia seperti dua tetes air seperti Rip, apa dia, pergi ke pegunungan. Rip benar-benar bingung: lalu siapa dia? Dan kemudian seorang wanita muda mendatanginya dengan seorang anak di tangannya. Penampilannya sepertinya akrab bagi Rip. Dia menanyakan namanya dan siapa ayahnya. Dia mengatakan bahwa ayahnya dipanggil Rip Van Winkle, dan selama dua puluh tahun dia meninggalkan rumah dengan pistol di bahunya dan menghilang. Rip bertanya dengan khawatir di mana ibunya. Ternyata dia baru saja meninggal. Rip merasa lega dari hatinya: dia sangat takut istrinya akan meronta-ronta. Dia memeluk seorang wanita muda. "Aku ayahmu!" Dia berseru. Semua orang memandangnya dengan heran. Akhirnya, seorang wanita tua ditemukan yang mengenalinya, dan penduduk desa percaya bahwa di depan mereka benar-benar Rip Van Winkle, dan namanya yang berdiri di bawah pohon adalah putranya. Putrinya menempatkan ayah tua itu di rumah. Rip menceritakan kepada setiap tamu baru tentang kisahnya, dan segera seluruh distrik sudah mengetahuinya. Beberapa orang tidak mempercayai Rip, tetapi tetap saja para pemukim Belanda tua, yang mendengar guntur dari Pegunungan Kaatskil, yakin bahwa itu adalah Henrik Hudson dan timnya yang bermain skittles. Dan semua suami setempat yang tertekan oleh impian istri mereka untuk minum terlupakan dari Piala Rip Van Winkle.